2009年、東京にて前身バンドを結成。
2010年02月26日、渋谷屋根裏との共同レコ発企画を開催。同日、1st demo『夜も消えない』をリリース。
2010年11月21日、初自主企画『曇天ケセラセラ』を開催。バンド名を「The Cheserasera」に改名。
2011年04月15日、渋谷屋根裏にて、レコ発自主企画を開催。同日、2nd demo『empty,empty,dream』をリリース。
2011年12月、rockin'on presents『RO69JACK COUNTDOWN JAPAN 11/12』の入賞アーティスト16組に選出される。
2012年05月03日、渋谷屋根裏にて、レコ発自主企画を開催。同日、3rd demo『さよなら光』をリリース。
2013年03月22日、下北沢SHELTERにて、初のワンマンライブを開催。チケットソールドアウト。
2013年10月09日、タワーレコード限定1st Single『Drape』をリリース。
2014年01月08日、初の全国流通盤となる1st Mini Album『The Cheserasera』をリリース。